Abstrato

Utilização de Compostos N-Acil para a Síntese de Compostos Tricíclicos e Heterocíclicos em Ponte

Fawzia Z. El-Ablack, Mohamed A. Waly

O derivado N-acil 4 foi preparado através da evidência do antranilato de metilo com bromoacetato de étilo e depois refluxando o aminoéster 3 formado com o anidrido acético. Ciclização de 4 na presença de metóxido de sódio e metanol formando o derivado 2,4-pirrolididiona 5. A 2,4-quinolidinona 6 foi obtida através da reciclagem de 4 em tolueno seco e hidreto de sódio. Por outro lado, o derivado indolinona 9 foi obtido por ciclismo de 4 em tolueno e isento de álcool devido à condensação retro Diekmann. No tratamento de 9 com hidreto de sódio, refluxo de tolueno e na presença de éter Crown deu o composto tricíclico 10 que se treinou existindo na forma enole 11. Além disso, o tratamento de 2-pirrolidinona com clorobrometo de trimetileno produzido 12 que ciclizou utilizando base e solvente para os resultados do anel em ponte 13. A hidrólise ácida de 13 proporcionou o aminoácido correspondente 15. Enquanto que o derivado 16 foi obtido pela reacção da 2-pirrolidinona com 3-bromopropionato de etilo que na ciclização deu azabiciclo[3,2 ,1]octan-4, derivado da 8-diona 17. O composto 17 sofreu hidrólise ácida no derivado aminocetona cloridrato de azepanona 19.