Abstrato

Protocolo eficiente catalisado por ácido metanossulfônico para síntese de 2-hidroxi-chalconas

Pramod Kulkarni

O corrosivo metano sulfônico foi descoberto como um ímpeto eficaz para a mistura de 2'-hidroxi chalcona por meio do acúmulo de aldol de 2-hidroxi acetofenona e benzaldeído substituído. Os benefícios desta convenção são produtivos, ecologicamente adequados e ímpeto barato, tempo de resposta curto, alto retorno e método de trabalho simples. O ímpeto funciona bem com doação de elétrons, assim como elétrons com grupo de desenho presente anel de cheiro doce. As estruturas dos itens foram afirmadas por ponto de dissolução, IR e 1H NMR. As chalconas são encontradas em itens normais que têm um lugar com a classe de flavonoides de cadeia aberta em que dois anéis de cheiro doce são conectados por um esqueleto carbonil α, β-insaturado de três carbonos. As chalconas são os principais intermediários de mistura para a amálgama de flavonoides como flavanona, flavonas, isoflavonas e combinação de heterocíclicos bioativos [1,2], assim como essas misturas são sintons primários para a prontidão de estruturas de anel de cinco e seis partes [3] e uso para a mistura de intermediários restauradores [4,5]. As chalconas mostram uma ampla gama de propriedades terapêuticas devido à proximidade do esqueleto carbonílico α, β-insaturado. A chalcona exibe exercícios orgânicos como antimaláricos [6], calmantes, agente de prevenção do câncer e antiúlcera [7], hostil ao HIV [8], antiviral [9], antibacteriano [10], antituberculose [11], anticâncer [12] e ação antileishmanial [13]. Devido à sua significância medicamentosa e meio-termo fundamental para a mistura de partículas bioativas, a chalcona atraiu vários cientistas para sua amálgama. Várias estratégias são contabilizadas para a combinação de chalconas, a estratégia geralmente utilizada é a resposta de Clasien-Schmidt catalisada por base, na qual o acúmulo de cetona perfumada com um aldeído é concluído dentro da visão de ímpeto como KOH [14], Al2O3 essencial [15], ZnCl2 [16], AlCl3/CS2 [17], BF3 [18], KOH/TEBA/EtOH [19], Mg-Al-OtBu [20], NaNO3/EtOH, utilizando ultrassom [21], NaOH/EtOH [22], batimento de Ba(OH)2 [23], CaO/micro-ondas [24]. Em qualquer caso, uma parte dessas estratégias detalhadas experimenta os efeitos nocivos de desvantagens como a utilização de dissolvíveis venenosos e inseguros, maior tempo de resposta, baixo rendimento, não pertinente à coleta utilitária corrosiva e delicada de base, a expansão do reagente e ímpeto em condições de resfriamento. Devido a esses impedimentos, subsequentemente, há um grau para desenvolver novas estratégias. O corrosivo metano sulfônico é um fluido sem brilho inconfundível acessível como um arranjo de 70% em água e estrutura anidra. Sua estimativa de pKa é - 1,9 e baixo peso subatômico. Devido à baixa estimativa de pKa, o corrosivo metano sulfônico é um corrosivo sólido. O corrosivo metano sulfônico é efetivamente acessível, econômico e biodegradável, moldando sulfato e dióxido de carbono. Devido a todas essas propriedades, o corrosivo metano sulfônico atrai vários físicos para usar como ímpeto em inúmeras mudanças naturais [25]. Neste artigo,relatamos a resposta de acúmulo de Claisen-Schmidt catalisada por corrosão metano sulfônica entre 2'-hidroxi acetofenona e benzaldeído substituído para suportar o custo de relacionar 2'-hidroxichalcona em grande rendimento. Geral Todos os compostos sintéticos comprados eram de avaliação lógica e utilizados em movimento sem mais nenhuma filtragem. Os espectros de 1HNMR foram obtidos em um instrumento Bruker DRX-300 Avance utilizando CDCl3 como dissolvível e TMS como padrão interno a 300 MHz. Todos os itens são exacerbados conhecidos; suas informações físicas e espectroscópicas foram contrastadas e aquelas anunciadas na escrita e vistas como indistinguíveis. Técnica para combinação de 2'-hidroxichalcona Em um frasco de base redonda de 50 mL, benzaldeído substituído (1 mmol), 2-hidroxiacetofenona (1 mmol) quebrado em 10 mL de tolueno, 0,1 mmol de corrosivo metanossulfônico desintegrado em 1 mL de etanol adicionado à mistura de resposta e a mistura de resposta subsequente foi refluxada por 4 horas. O avanço da resposta foi observado por TLC. Após a consumação da resposta, o dissolvível foi expelido sob tensão diminuída e o item elegante foi isolado. O item elegante foi quebrado em etanol e gelo picado adicionado para isolar o item forte. O item bruto foi peneirado em sifão de tração, seguido por lavagem com água e etanol super frio. O item subsequente foi filtrado por recristalização de etanol. As informações físicas consistentes e fantasmas IR, 1HNMR, 13CNMR para 2'-hidroxi chalcona foram relacionadas às de exemplos genuínos.13CNMR para 2'-hidroxi chalcona foram relacionados aos de exemplos genuínos.13CNMR para 2'-hidroxi chalcona foram relacionados aos de exemplos genuínos.