Jae-Hak Moon Jong Hoon Jeong, Jeong-Yong Cho, Hang Yeon Jeong e Hyoung Jae Lee
Derivados lipídicos de pirogalol anfipáticos (PD) contendo cadeias alquílicas de diferentes comprimentos atômicos de carbono, incluindo –H, –C5H11, –C10H21, –C15H31 e –C20H41 na posição C-4 do anel benzênico foram sintetizados. O 4-decilpirogalol apresentou hipersensibilidade de contato , mas outros compostos não induziram uma reação alérgica quando as orelhas de ratos foram sensibilizadas com os compostos diariamente por 10 dias. PDs contendo mais de cinco átomos de carbono na cadeia alquílica mostraram alta lipofilicidade em experimentos de partição n-octanol/água e alta taxa de incorporação às membranas de lipossomos. Além disso, os PDs mostraram maior atividade de eliminação de radicais em 1,1-difenil-2-picril-hidrazila do que α-tocoferol e 3-pentilcatecol. PDs inibiram eficientemente a peroxidação lipídica de lipossomas de vesículas unilamelares grandes de fosfatidilcolina de gema de ovo induzida por geradores de radicais solúveis em lipídios e aquosos. Além disso, PDs atenuaram a formação de hidroperóxidos de éster de colesterol no plasma sanguíneo de ratos induzidos por íons de cobre. Esses resultados sugerem que PDs não alergênicos podem atuar como antioxidantes potentes contra o dano oxidativo de membranas celulares e subcelulares.